Джейк Уилер, который является не только звездой школьной футбольной команды, но и чрезвычайно популярен среди одноклассников, решает доказать свои способности в необычной игре. Он заключает пари с друзьями, что сможет превратить любую девушку из их школы в королеву выпускного бала. Друзья выбирают Джэни Бриггс – скромную, не слишком заметную девушку, увлекающуюся живописью. Её стиль – это заляпанный красками комбинезон, очки и аккуратно убранные волосы в хвост. Сначала Джейк видит эту задачу как простое развлечение, но со временем его отношение начинает меняться. Общаясь с Джэни, он открывает в ней множество качеств, которые были ему неизвестны. Она оказывается талантливой, умной и интересной личностью. По мере того как они проводят время вместе, Джейк осознает, что его чувства к Джэни глубже, чем он предполагал изначально. Он начинает понимать, что влюблен в эту необычную, непохожую на других девушку. Через общение с Джэни, Джейк также начинает пересматривать свои жизненные приоритеты и ценности. Это путешествие в собственное "я" и отношения с Джэни становятся для него огромным личностным ростом.
