Стэнли, холостяк и работник офиса, давно мечтал о знакомстве с прекрасной Дианой, которая не только обладала внешней привлекательностью, но и была высоко ценным специалистом в их компании. Впрочем, Стэнли не знал, как подойти и пригласить её на свидание, пока его коллега и друг Мишель не дал ему знать, что Диана рассталась со своим парнем Кевином. Это стало для Стэнли сигналом к действию. Он набрался храбрости и предложил Диане посетить театр, на что она, к его удивлению, ответила согласием. Заинтригованный этой новостью, Мишель решил развлечь коллектив, организовав тотализатор на тему, сколько времени проведут вместе стеснительный Стэнли и обаятельная Диана. Ожидания коллег были различными, и все с интересом следили за развитием событий. Однако свидание получилось не таким, как планировалось. В пути в театр Стэнли случайно сбил бомжа, который оказался Филом. Этот непредвиденный инцидент добавил непредсказуемости в их вечер: Фил, получив необходимую медицинскую помощь, оказался втянут в их планы, внося элемент неожиданности в их встречу. Свидание, задуманное как романтический вечер, превратилось в серию событий, где трое участников пытались найти общий язык. Это испытание вывело Стэнли из зоны комфорта, заставило его проявить заботу и внимание не только к Диане, но и к неожиданному товарищу по несчастью. Таким образом, неловкая ситуация помогла Стэнли проявить себя с неожиданной стороны, что, в свою очередь, позволило Диане увидеть в нём не просто коллегу, но и человека с большим сердцем.
