Сюжет фильма раскручивается в последний день учёбы в школе Лондейл, когда студенты вовсю планируют свое лето. В это время дружба между Дарьей и Джейн претерпевает испытания: между девушками ощутимо напряжение, хоть они и продолжают общаться. Джейн, стремясь к изменениям, решает провести лето в художественной колонии в Эшфилде, что, возможно, является способом избежать сложных разговоров с Дарьей. Дарья, в свою очередь, не планировала активный отдых. Она хотела посвятить время чтению и просмотру любимых фильмов, в частности «Больного, безумного мира». Однако, её мать, Хелен, имеет иные планы на счет дочери: она отправляет Дарью работать помощником в детский лагерь мистера О’Нила для чувствительных детей под названием «Не стесняйтесь плакать». Это решение добавляет истории новый поворот. В то же время, Дарья начинает встречаться с Томом, но их отношения развиваются медленно из-за её внутренних переживаний и серьёзности ситуации. Сами по себе, эти встречи отражают трудности общения и понимания, с которыми они сталкиваются. Перед Дарьей стоят сложные выборы и испытания, которые заставляют её переосмыслить взаимоотношения как с близкими друзьями, так и с новым возлюбленным. История этого лета изобилует не только экзаменами в школе, но и испытаниями личностного роста и самопознания.